吴敬梓一生创作了大量的诗歌、散文和史学研究著作，有《文木山房诗文集》十二卷今存四卷。不过，确立他在中国文学史上的杰出地位的，是他创作的长篇讽刺小说《儒林外史》。这部小说大约用了他近20年时间，直到49岁时才完成。人们在他的家乡建立了“吴敬梓纪念馆”；南京秦淮河畔桃叶渡也建立了“吴敬梓故居”。 在吴敬梓的一生中，生活和思想都有极大的变化。生活上，他由富裕坠入贫困；思想上，对于功名富贵表示了截然相反的看法。他生长在累代科甲的家族中，一生时间大半消磨在南京和扬州两地，官僚豪绅、膏粱子弟、举业中人、名士、清客，他是司空见惯了的。他在这些“上层人士”的生活中愤慨地看到官僚的徇私舞弊，豪绅的武断乡曲，膏粱子弟的平庸昏聩，举业中人的利欲熏心，名士的附庸风雅和清客的招摇撞骗。加上他个人生活由富而贫，那批“上层人士”的翻云覆雨的嘴脸，就很容易察觉到。他在《儒林外史》中对这种种类型的知识分子的精神生活的腐朽作了彻底的揭露，真是“如大禹之铸九鼎，神妙无循形”（旅云《钵山志》卷四）。更由于生动的艺术形象的塑造，使他的作品分外具有吸引和感人的力量。
他一生经历了清朝康熙帝、雍正帝、乾隆帝三代，当时，出现了资本主义生产关系的萌芽，社会呈现了某种程度的繁荣，但，这也不过是即将崩溃的中国封建社会的一丝希望，表面的繁荣掩盖不了大厦将倒的事实。雍正帝、乾隆帝年间，清朝统治者在逐渐镇压武装起义的同时，就采用大兴文字狱，设博学宏词科以作诱饵；考八股、开科举以牢笼士人，提倡理学以统治思想等方法来对付知识分子。其中，以科举制为害最深，影响最广，使许多知识分子堕入追求利禄的圈套，成为愚昧无知、卑鄙无耻的市侩。吴敬梓看透了这种黑暗的政治和腐朽的社会风气，所以他反对八股文，反对科举制，不愿参加博学宏词科的考试，憎恶士子们醉心制艺，热衷功名利禄的习尚。他把这些观点反映在他的《儒林外史》里。他以讽刺的手法，对这些丑恶的事物进行了深刻的揭露和有力的批判，显示出他的民主主义的思想色彩。
胡适：曾蒐求吴敬梓的佚著而不可得。胡适在《吴敬梓传》说：“安徽的第一大文豪，不是方苞，不是刘大櫆，也不是姚鼐，是全椒的吴敬梓。”
王又曾：《书吴征君敏轩先生文木山房诗集后有序》：“国初以来重科第，鼎盛最数全椒吴。”
《儒林外史》是中国小说史上的一部带有开创意义的杰作。在它之前中国文学中就已经有了《三国演义》、《水浒传》、《西游记》等著名的白话章回体长篇小说。而《儒林外史》的开创性意义在于：它以现实主义作为底色，以讽刺作为自己的美学追求。它与销后出现的《红楼梦》一起，构成我国古代小说的又一高峰，在中国小说发展史上具有不可替代的作用。这部作品内容博大深厚，闪烁着民主进步的思想光芒。作者以犀利的笔触无情鞭挞了封建科举制度腐朽的本质和其对知识分子心灵的戕害，入木三分地刻画了一系列深受科举毒害的迂腐的读书人、虚伪的假名士，也塑造了理想中的人物。虽然假托明代，却是封建社会一幅真实的生活画卷。这部作品不仅以讽刺作为主要的艺术手段，而且在结构上与通常的长篇小说以中心人物、中心事件来结构故事的方式不同，以连缀的故事、相互衔接的人物，既独立又前后呼应地结成艺术整体。它奠定了我国讽刺小说的基石，对后来的文学的影响是巨大而深远的。
我国现实主义文学传统非常久远，可以追溯到《诗经》时代。文学应对世道人心有所补益，《毛诗序》就已提出“美刺”思想。以批判姿态直面现实是现实主义文学精神的核心。乐府承接了这一传统，在杜甫诗中更是得到发扬光大，而吴敬梓则把这一传统注入到小说艺术中，并以极大的勇气用讽刺鞭挞的手法来加以表现。他所开创的文学传统在清末文坛被广为推崇，对重要文学流派谴责小说产生明显的影响。我国现代文学大师鲁迅先生对吴敬梓有极高的评价，认为他的创作“秉持公心，指擿时弊。”。鲁迅小说中贯穿着现实主义精神、闪烁着批判的锋芒，他对国民性深切剖析，无疑是从吴敬梓的思想和艺术中汲取了丰富的营养。
文化传统之所以绵延不绝，在于一代又一代的人们不断以史为鉴，从历史中汲取有益于当代的精神营养，发扬传统，以丰富传统，为传统注入新的活力，我们也因之与传统同在。建设21世纪有中国特色社会主义文学我们之所以充满信心，重要理由之一就是我们有源远流长，博大精深的文学传统、文化传统。我们强调文艺为人民服务，为社会主义服务，一样理所当然地包括文艺作品要反映现实，呼喊出人民的心声。“古为今用”，“推陈出新”，就是要尊重传统并在传统基础上进行新的创造。江泽民同志提出的“三个代表”的重要思想，其中之一就是要求我们代表先进文化的前进方向。继承和发扬中华民族优秀传统文化不仅仅是有利于增强民族的自信心、自豪感和凝聚力，同时也是创造崭新文化的源泉和基础。发展我们的文化事业，学习、继承传统和把握时代脉搏两者不可或缺。只有努力创造出更多更好的优秀作品，我们才无愧于时代，无愧于先贤。